Моносахариды

Биохимические свойства

Качества определяются функциональными группами данных компонентов. Они способны вступать в реакции окисления и восстановления, при этом не меняя структуры и состава.

Видео

Во время окисления образуются различные классы кислот:

• Альдоновые кислоты. Они появляются после окислительных реакций в альдегидной группе С1-атома, в результате которых образуется карбоксильная группа.
• Альдаровые кислоты. Данные вещества образуются после окислительных реакций альдегидной группы или первичной спиртовой С6-атома углерода.
• Альдуроновая кислота формируется при окислении первичной спиртовой группы С6-углерода.

Что такое дисахарид

Дисахариды — это молекулы сахара, состоящие из двух моносахаридов. Поэтому каждый дисахарид состоит из двух химических колец. Связь между двумя моносахаридами называется гликозидной связью. Дисахариды также являются простыми сахарами. Дисахариды подразделяются на две группы в соответствии с их восстановительной силой.

• Восстанавливающий сахар — может действовать как восстановитель
• Невосстанавливающий сахар — не может действовать как восстановитель

Рисунок 03: Структура дисахарида

Следовательно, некоторые дисахариды восстанавливают сахара, а некоторые нет. Все дисахариды растворимы в воде и бесцветны при растворении в воде. Некоторые дисахариды являются сладкими на вкус, а некоторые нет.

Примеры дисахаридов и их свойства

дисахарид	Мономеры	Снижение силы	Вкус
Сахароза	Глюкоза и фруктоза	Невосстанавливающих	Милая
лактоза	Глюкоза и Галактоза	Снижение	Милая
мальтоза	Две глюкозы	Снижение	Милая

Классификация простых углеводов

В современной науке применяют разные классификации для определения типов моносахаридов.

Но для начала важно сказать, что существует две формы этих веществ:

• открытая (оксоформа);
• циклическая.

Моносахариды открытой формы – это вещества, молекула которых состоит из карбонильной и нескольких гидроксильных групп. Это значит, что они могут быть альдегидоспиртами и кетоноспиртами. Отсюда и названия групп – альдозы и кетозы.

Моносахариды циклической формы могут создавать так называемые циклы, замыкаясь в кольца. Этот вид вещества более устойчив, поэтому и в природе они представлены в большем количестве.

Кроме того, моносахариды различают по длине углеродной цепи (количеству атомов углерода). Отсюда и систематизация веществ на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и так далее.

Пространственная изомерия

Слева D-глицеральдегид, справа L-глицеральдегид.

Изомерия (от др.-греч. ἴσος — равный, и μέρος — доля, часть) — существование химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Стереоизомерия моносахаридов: изомер глицеральдегида у которого при проецировании модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны принято считать D-глицеральдегидом, а зеркальное отражение — L-глицеральдегидом. Все изомеры моносахаридов делятся на D- и L- формы по сходству расположения ОН-группы у последнего асимметричного атома углерода возле СН₂ОН-группы (кетозы содержат на один асимметричный атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода). Природные гексозы — глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза — по стереохимической конфигурациям относят к соединениям D-ряда.

Что такое моносахарид

Моносахариды — это отдельные молекулы сахара, которые служат строительными блоками дисахаридов и полисахаридов. Моносахариды — это самая простая форма углеводов. Эти моносахариды состоят из атомов C, H и O. Общая формула моносахаридов (СН₂O)_N, Буква «н» относится к числу СН₂О единиц, присутствующих в молекуле сахара.

Моносахариды находятся в форме альдегида или кетона. Это означает, что моносахариды по существу имеют карбонильную группу в своей химической структуре. Моносахариды с альдегидными группами называются альдозами, а моносахариды с кетоновыми группами — кетозами. В альдозах карбонильная группа расположена на концевом атоме углерода, тогда как в кетозах карбонильная группа расположена на втором атоме углерода.

Существуют различные типы моносахаридов, в зависимости от количества атомов углерода, присутствующих в молекуле сахара. Они классифицируются в соответствии с их изомерией и производными. Большинство моносахаридов могут иметь одинаковую молекулярную формулу, но различное расположение.

Согласно подтверждению моносахарида, есть два типа изомеров на каждый моносахарид. Это D-изомер и L-изомер. Положение группы -ОН предпоследнего углерода определяет, является ли моносахарид D-изомером или L-изомером. Самый простой способ показать атомное расположение моносахарида — проекция Фишера на молекулу. Это двумерная структура молекулы.

Рисунок 01: Проекция Фишера D-глюкозы

На изображении выше показана проекция Фишера на содержание D-глюкозы. Но настоящая структура моносахарида — это трехмерная структура. Это называется подтверждением стула и является циклической структурой. На следующем изображении показана реальная структура глюкозы.

Рисунок 02: Подтверждение стула D-глюкозы

Моносахариды растворимы в воде. Почти все моносахариды на вкус сладкие и бесцветные при растворении в воде. Простые моносахариды имеют линейную неразветвленную структуру, но ациклическая форма обычно превращается в циклическую форму из-за ее нестабильности. Все моносахариды являются восстанавливающими сахарами.

Примеры для моносахаридов

• Глицеральдегид (3 атома углерода)
• Эритроза (4 атома углерода)
• Пентоза (5 атомов углерода)
• Глюкоза (6 атомов углерода)

Углеводы, моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Функции углеводов | Биология

Углеводы, моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Функции углеводов

Углеводы, моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Функции углеводов

Количество углеводов разное в различных типах клеток. У растений их много: в клубнях картофеля – до 90 %, в листьях, семенах, плодах – почти 70 %. В животных клетках их количество незначительно –почти 1 %, иногда до 5 % сухой массы. Углеводы разделяют на три класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды или простые сахара (монозы)

Имеют общую структурную формулу СnН2nОn, где n –число от 3 и больше, и не гидролизируются.

По количеству атомов углерода их разделяют на: триозы, имеющие 3 атома, тетрозы –4 атома, пентозы –5 атомов… декозы, имеющие 10 атомов. Могут существовать в двух формах: линейной и циклической.

Циклические –это молекулы моносахаридов с пятью и большим количеством атомов, заключенных в кольцо. Все моносахариды имеют гидроксильные

(-ОН) и прочие полярные группы, поэтому растворяются в воде.

Из триоз в живых организмах имеет значение глицерин и его производные (молочная кислота, пировиноградная кислота).

В природе наиболее распространенными являются гексозы (6 атомов углерода), а именно глюкоза и фруктоза. Глюкоза (виноградный сахар) есть во всех организмах. Она – главный поставщик энергии в клетках, один из регуляторов осмоса. Ее уровень в крови постоянный (около 0,12 %), поддерживается гормонами инсулином и глюкагоном.

Фруктоза (плодовый сахар) есть в сахарной свекле, фруктах, меде и т. п. Галактоза – это пространственный изомер глюкозы. Входит в состав молочного сахара. В состав нуклеиновых кислот и АТФ входят пентозы (5 атомов): рибоза и дезоксирибоза. Моносахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и хорошо кристаллизируются.

Олигосахариды

Олигосахариды (от греч. олигос – маленький). Это полимеры – ди-, три- и тетрасахариды. Наиболее распространенными являются дисахариды, которые образуются путем соединения двух моносахаридов ковалентной (гликозидной) связью с выделение молекулы воды (реакция конденсации). Дисахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и кристаллизируются.

Различают такие дисахариды: сахароза (сахарный, или тростниковый сахар) состоит из остатков глюкозы и фруктозы, эмпирическая формула – С12Н22О11; лактоза (молочный сахар) – из остатков глюкозы и галактозы, является основным источником энергии для детенышей млекопитающих; мальтоза (солодовый сахар) из остатков глюкозы и пр.

Функции углеводов

Энергетическая. Углеводы являются основным источником энергии для организма. При окислении 1 г глюкозы освобождается 17,6 кДж энергии.

Структурная. Входят в состав оболочек растительных клеток, надмембранного комплекса животных клеток. В растениях выполняют также защитную функцию.

Запасание веществ. Запасаются в виде крахмала у растений и гликогена у животных и грибов. При полноценном питании в печени может накапливаться до 10 % гликогена, количество которого при неблагоприятных условиях может снижаться до 0,2 % массы печени.

Защитная функция. Вяжущие секреты – слизи, которые выделяются разными железами, богаты углеводами и их производными (например, глюкопротеидами). Они защищают стенки полых органов (пищевода, желудка, бронхов) от механических повреждений, проникновения вредных бактерий и вирусов.

Молекулярный уровеньУровни организации живого

Углеводы

Углеводы (сахара) — органические вещества, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y,

где x, y ≥ 3.

Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С₆Н₁₂О₆, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁, мальтоза (солодовый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁, лактоза (молочный сахар) С₁₂H₂₂O₁₁, крахмал и целлюлоза (С₆Н₁₀О_5)n.

Учебный фильм «Углеводы»

Известны также соединения, относящиеся к углеводам, состав которых не соответствует общей формуле, например, сахар рамноза С₆Н₁₂О₅

В то же время есть вещества, соответствующее общей формуле углеводов, но не проявляющие их свойства (например, природный шестиатомный спирт инозит С₆Н₁₂О₆).

Углеводы объединяют разнообразные соединения – от низкомолекулярных, состоящих из некоторых атомов (х=3), до полимеров [С_xН₂О_y]_n с молекулярной массой в несколько миллионов (n=10000).

Биологическая роль углеводов

Углеводы содержатся в клетках растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Эти соединения образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды и при участии хлорофилла.

Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с растительной пищей. Углеводы составляют значительную долю пищи млекопитающих.

Фотосинтез можно рассматривать как процесс восстановления СО₂ с использованием солнечной энергии:

В процессе дыхания происходит окисление углеводов, в результате чего выделяется энергия, необходимая для функционирования живых организмов:

Видеофильм «Механизм фотосинтеза»

Содержание углеводов в растениях составляет до 80% массы сухого вещества, в организмах человека и животных – до 20%. Они играют важную роль в физиологических процессах. Пища человека состоит примерно на 70% из углеводов.

Функции углеводов в живых организмах разнообразны.

Они служат источником запасной энергии (в растениях – крахмал, в животных организмах – гликоген). В растительных организмах углеводы являются основой клеточных мембран. В качестве одного из структурных компонентов остатки углеводов входят в состав нуклеиновых кислот.

Классификация углеводов

Все углеводы по числу входящих в их молекулы структурных единиц (остатков простейших углеводов) и способности к гидролизу можно разделить на две группы: простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы (олигосахариды и полисахариды).

Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.

Сложные углеводы (олигосахариды и полисахариды) – это углеводы, молекулы которых состоят из двух или большего числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.

Моносахариды по числу атомов углерода подразделяют на тетрозы (С₄Н₈О₄), пентозы (С₅Н₁₀О₅),  и гексозы (С₆Н₁₂О₆). Важнейшие пентозы —  ри­бо­за и дез­ок­си­ри­бо­за, гексозы – глюкоза и фруктоза.

Олигосахариды (продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов). Среди олигосахаридов наибольшее значение имеют дисахариды (диозы) – продукты конденсации двух молекул моносахаридов (например, сахароза — С₁₂Н₂₂О₁₁, при гид­ро­ли­зе пре­вра­ща­ет­ся в смесь глю­ко­зы и фрук­то­зы).

Полисахариды (крахмал, целлюлоза) образованы большим числом молекул моносахаридов.

Олиго- и полисахариды расщепляются при гидролизе до моносахаридов. В молекулах олигосахаридов содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков, в полисахаридах — от 10 до 3000—5000.

Раффиноза – содержится в сахарной свекле.

Гликоген – животный крахмал.

Номенклатура углеводов

Для большинства углеводов приняты тривиальные названия с суффиксом –оза (глюкоза, рибоза, сахароза, целлюлоза и т.п.).

Рубрики: Углеводы Теги: Углеводы

Полуискусственные моносахара

Гексозы имеют в составе 6 атомов углерода. К ним относятся:

• D- и L-аллоза;
• D- и L-альтроза;
• D- и L-фукоза;
• D- и L-гудоза;
• D-сорбоза;
• D-тагатоза.

Видео

Пентозы имеют в основе 5 атомов углерода. В эту группу входят:

• D- и L-арабиноза;
• D- и L-ликсоза;
• рамноза;
• D-рибоза;
• рибулоза и ее синтетическая форма;
• D-ксилоза (древесный сахар).

Тетрозы (имеют 4 атома углерода):

• D- и L-эритроза;
• эритрулоза;
• D- и L-треоза.

Ниже имеется список продуктов, которые имеют в составе моносахариды:

• фрукты и соки из фруктов;
• мед;
• сиропы;
• десертные вина;
• различные напитки (без содержания алкоголя, энергетики, ликеры), шоколад, молочные десерты. В данной продукции имеется глюкоза.

Классификация простых углеводов

Классификация используется для разделения моносахаридов на отдельные формы. Каждая из них обладает определенными качествами и свойствами, которые могут влиять на состав углеводов.

Видео

Разработаны две формы моносахаридов:

• открытая;
• циклическая.

Простые углеводы, имеющие открытую форму, – компоненты, молекулы которых состоят из карбонильной и нескольких гидроксильных групп. Это означает, что они могут быть альдегидоспиртами и кетоноспиртами. Отсюда появились названия «альдозы» и «кетозы». Элементы с циклической формой создают создавать, они замыкаются в кольца. Этот вид вещества считается наиболее устойчивым, по этой причине в природе отмечается высокий уровень циклических моносахаридов. Моносахариды различают по длине углеродной (по количеству атомов углеводов). Именно отсюда появилась систематизация компонентов на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и так далее.

Олигосахариды

Олигосахариды (от греч. олигос – маленький). Это полимеры – ди-, три- и тетрасахариды. Наиболее распространенными являются дисахариды, которые образуются путем соединения двух моносахаридов ковалентной (гликозидной) связью с выделение молекулы воды (реакция конденсации). Дисахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и кристаллизируются.

Различают такие дисахариды: сахароза (сахарный, или тростниковый сахар) состоит из остатков глюкозы и фруктозы, эмпирическая формула – С₁₂Н₂₂О₁₁; лактоза (молочный сахар) – из остатков глюкозы и галактозы, является основным источником энергии для детенышей млекопитающих; мальтоза (солодовый сахар) из остатков глюкозы и пр.

Основные функции

Основная функция моносахаридов – это предоставление энергии для организма человека. В принципе, такое предназначение у любых углеводов, однако количественная составляющая будет отличаться. Моносахариды в 1 г доставляют в организм 4 ккал. Чтобы человеческий мозг мог работать в стандартном режиме, ему необходимо в сутки не менее 150-200 г сладости

Но всегда важно помнить, что моносахариды не являются обязательным источником энергии, но их функции играют огромную роль для организма:

• глюкоза – это главный источник энергии для организма;
• фруктоза принимает участие в обменных реакциях в организме;
• галактоза содержится в эритроцитах у людей с III группой крови;
• рибоза – неотъемлемый компонент дезоксирибонуклеиновой кислоты в хромосомах.

Виды углеводов

Выделяют три основных вида углеводов:

• Простые (быстрые) углеводы или сахара: моно- и дисахариды
• Сложные (медленные) углеводы: олиго- и полисахариды
• Неусваиваемые, или волокнистые, углеводы определяются как пищевая клетчатка.

Сахара

Различают два вида сахаров:

• моносахариды – моносахариды содержат одну сахарную группу, как, например, глюкоза, фруктоза или галактоза.
• дисахариды – дисахариды образованы остатками двух моносахаридов и представлены, в частности, сахарозой (обычный столовый сахар) и лактозой.

Сложные углеводы

Полисахариды представляют собой углеводы, содержащие три и более молекул простых углеводов. К данному виду углеводов относятся, в частности, декстрины, крахмалы, гликогены и целлюлозы. Источниками полисахаридов являются крупы, бобовые, картофель и другие овощи.

В роли питательных веществ

Моносахариды в качестве питательных веществ используются в натуральной и полуискусственной формах.

Но все они играют роль основной «подкормки» для мозга, клетки которого без достаточного количества сахаров не смогли бы правильно работать.

В природе натуральные моносахариды – это:

• глюкоза (декстроза);
• фруктоза;
• галактоза;
• манноза;
• рибоза;
• дезоксирибоза.

Все они являются гексозами, то есть состоят из 6 атомов углерода.

Полуискусственные моносахара

Гексозы (содержат 6 атомов углерода):

• D и L-аллоза;
• D и L-альтроза;
• D и L-фукоза;
• D и L-гудоза;
• D-сорбоза;
• D-тагатоза.

Пентозы (содержат 5 атомов углерода):

• D и L-арабиноза;
• D и L-ликсоза;
• рамноза;
• D-рибоза;
• рибулоза и ее синтетическая форма;
• D-ксилоза (древесный сахар).

Тетрозы (содержат 4 атома углерода):

• D и L-эритроза;
• эритрулоза;
• D и L-треоза.

Примеры продуктов, содержащих моносахариды:

• фрукты и фруктовые соки (глюкоза, фруктоза);
• мед (глюкоза, фруктоза);
• сиропы (глюкоза, фруктоза);
• десертные вина (глюкоза, фруктоза);
• напитки (безалкогольные, энергетики, ликеры), шоколад, молочные десерты (в основном глюкоза).

Роль моносахаридов в жизни

Моносахариды и полисахариды имеют важное значение для жизни человека, они требуются для работы внутренних органов, для поддержания жизненных сил. Благодаря им организм насыщается требуемой энергией, которая необходима для функционирования всех систем

Видео

В более частом потреблении моносахаридов нуждаются люди, которые занимаются тяжелой физической и умственной работой, спортсмены. Данные вещества показаны детям в период активного роста, людям с психическими расстройствами, депрессией, нарушениями работы органов пищеварительной системы, со слишком низким весом. Сладкое требуется в периоды сильной интоксикации организма.

Моносахариды – необходимые компоненты для организма человека. Они играют особую роль в функционировании внутренних органов и головного мозга, поэтому эти компоненты обязательно должны периодически поступать в организм. Но все же стоит их потреблять в умеренных количествах, особенно людям с лишней массой тела и  больным сахарным диабетом.

Классификация углеводов

Углеводами называют соединения, в составе которых находятся углерод, водород и кислород. Чаще всего они имеют природное происхождение, хотя некоторые создаются промышленным путем. Их роль в жизнедеятельности живых организмов огромна.

Основными их функциями называют следующие:

1. Энергетическая. Эти соединения – главный источник энергии. Большая часть органов может полноценно работать за счет энергии, полученной при окислении глюкозы.
2. Структурная. Углеводы необходимы для формирования почти всех клеток организма. Клетчатка играет роль опорного материала, а в костях и хрящевой ткани находятся углеводы сложного типа. Одним из компонентов клеточных мембран является гиалуроновая кислота. Также углеводистые соединения требуются в процессе выработки ферментов.
3. Защитная. При функционировании организма осуществляется работа желез, выделяющих секреторные жидкости, нужные для защиты внутренних органов от патогенного воздействия. Значительная часть этих жидкостей представлена углеводами.
4. Регуляторная. Эта функция проявляется во влиянии на человеческий организм глюкозы (поддерживает гомеостаз, контролирует осмотическое давление) и клетчатки (воздействует на желудочно-кишечную перистальтику).
5. Особые функции. Они свойственны отдельным видам углеводов. К таким особым функциям относятся: участие в процессе передачи нервных импульсов, формирование разных групп крови и пр.

Исходя из того, что функции углеводов достаточно разнообразны, можно предположить, что эти соединения должны различаться по своему строению и особенностям.

Это действительно так, и основная классификация их включает в себя такие разновидности, как:

1. Моносахариды. Они считаются наиболее простыми. Остальные типы углеводов вступают в процесс гидролиза и распадаются на более мелкие составляющие. У моносахаридов такой способности нет, они являются конечным продуктом.
2. Дисахариды. В некоторых классификациях их относят к олигосахаридам. В их составе находится две молекулы моносахарида. Именно на них делится дисахарид при гидролизе.
3. Олигосахариды. В составе этого соединения находится от 2 до 10 молекул моносахаридов.
4. Полисахариды. Эти соединения являются самой крупной разновидностью. В их состав входит больше 10 молекул моносахаридов.

У каждого вида углеводов есть свои особенности. Нужно рассмотреть их, чтобы понять, как каждый из них влияет на человеческий организм и в чем его польза.

Едим полезные углеводы

Крупы

Ячмень, гречка, пшено — независимо от сорта крупа является хорошим источником сложных углеводов. Они также содержат клетчатку, которая регулирует работу кишечника и препятствует усвоению жира.

Набухание в животе позволит вам дольше оставаться сытым.

Помогает при запорах и проблемах с пищеварением.

Крупа содержит витамины группы B и многие минералы, например, магний, железо и цинк

Бобовые

Они идеально подходят для людей, которые хотят сбросить несколько килограммов.

Фасоль, горох, нут, чечевица и даже зеленый горошек должны входить в рацион худеющих. Бобовые имеют низкий гликемический индекс, что означает, что они не вызывают быстрого повышения уровня глюкозы в крови.

Они также являются ценным источником белка, углеводов и клетчатки.

Помимо минеральных солей и витаминов в них много противораковых антиоксидантов и фитоэстрогенов, действие которых аналогично действию женских гормонов.

Особого внимания заслуживают черные бобы.

Они отличаются от других бобовых тем, что содержат высокий уровень молибдена, одного из самых редких элементов на Земле, который играет важную роль в организме.

Он участвует в синтезе ферментов, необходимых для усвоения сахаров и жиров, которые обеспечивают клетки энергией

Киноа

В меню худеющих должен входить киноа- настоящий диетический хит.

Это растение является источником:

• легкоусвояемых белков
• полезных углеводов
• ненасыщенных жирных кислот омега-3
• клетчатки
• не содержит глютен
• малокалорийный
• имеет низкий гликемический индекс

Содержание фосфора в нем такое же, как в рыбе. Входящий в его состав кальций усваивается лучше, чем тот который содержится в молоке.

Киноа не только обладает нежным вкусом и является сбалансированным питанием, но и способствует похудению, защищает от атеросклероза и остеопороза.

Цельнозерновая мука

Чтобы называться цельнозерновой мукой, она должна производится из цельных зерен с внешней оболочкой. Такая мука содержит наибольшее количество питательных веществ, таких как клетчатка, витамины группы B, фосфор, цинк, железо и магний.

Самый известный продукт из муки — хлеб.

Настоящий хлеб из непросеянной муки глинистый, серо-коричневого цвета, не крошится и долго остается свежим. На втором месте — макаронные изделия из цельнозерновой муки или твердых сортов пшеницы.

Коричневый рис

Коричневый рис — ценный источник сложных углеводов, клетчатки, белка и полиненасыщенных жиров, а также ряда витаминов и минералов.

1. Он относится к продуктам которые легко усваиваются организмом.
2. Положительно влияет на пищеварение, регулирует уровень сахара, снижает холестерин.
3. Имеет низкий гликемический индекс и поэтому не вызывает резких колебаний уровня сахара.

Овощи

Основные источники углеводов — это все овощи.

Лучше всего каждый день есть разные. Самые полезные из них — сырые, с добавлением нерафинированных растительных масел, которые являются полезными жирами

Таблица продуктов с низким Гликемическим Индексом (ГИ)

И в заключении привожу таблицу по М. Монтиньяку углеводов с низким гликемическим индексом меньше 50.

Надеюсь моя статья помогла вам разобраться в углеводах.

Автор блога нутрициолог , аптекарь со стажем Ирина Войтова

Биохимические свойства

От функциональных групп моносахаридов зависят и их свойства. Соответственно, они могут вступать в реакции окисления и восстановления.

В результате окисления моносахаридов создаются разные классы кислот. Альдоновые кислоты – последствие окисления альдегидной группы С₁ –атома до карбоксильной группы. Альдаровые кислоты возникают после окисления альдегидной группы или первичной спиртовой С₆– атома углерода. Альдуроновая кислота создается вследствие окисления первичной спиртовой группы С₆-углерода.

Восстановление моносахаридов под воздействием ферментов или других веществ сопровождается образованием полиспиртов, например, сорбитола или рибитола. Последний, кстати, является компонентом витамина В2.

Пространственная изомерия

Слева D-глицеральдегид, справа L-глицеральдегид.

Изомерия (от др.-греч. ἴσος — равный, и μέρος — доля, часть) — существование химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Стереоизомерия моносахаридов: изомер глицеральдегида у которого при проецировании модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны принято считать D-глицеральдегидом, а зеркальное отражение — L-глицеральдегидом. Все изомеры моносахаридов делятся на D- и L- формы по сходству расположения ОН-группы у последнего асимметричного атома углерода возле СН₂ОН-группы (кетозы содержат на один асимметричный атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода). Природные гексозы — глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза — по стереохимической конфигурациям относят к соединениям D-ряда.

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Реакция «серебряного зеркала»

Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.

Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

          Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH₃-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Обмен

Обмен углеводов в организме человека и высших животных складывается из нескольких процессов:

1. Гидролиз (расщепление) в желудочно-кишечном тракте полисахаридов и дисахаридов пищи до моносахаридов, с последующим всасыванием из просвета кишки в кровеносное русло.
2. Гликогеногенез (синтез) и гликогенолиз (распад) гликогена в тканях, в основном в печени.
3. Аэробный (пентозофосфатный путь окисления глюкозы или пентозный цикл) и анаэробный (без потребления кислорода) гликолиз — пути расщепления глюкозы в организме.
4. Взаимопревращение гексоз.
5. Аэробное окисление продукта гликолиза — пирувата (завершающая стадия углеводного обмена).
6. Глюконеогенез — синтез углеводов из неуглеводистого сырья (пировиноградная, молочная кислота, глицерин, аминокислоты и другие органические соединения).

Обмен

Обмен углеводов в организме человека и высших животных складывается из нескольких процессов:

1. Гидролиз (расщепление) в желудочно-кишечном тракте полисахаридов и дисахаридов пищи до моносахаридов, с последующим всасыванием из просвета кишки в кровеносное русло.
2. Гликогеногенез (синтез) и гликогенолиз (распад) гликогена в тканях, в основном в печени.
3. Аэробный (пентозофосфатный путь окисления глюкозы или пентозный цикл) и анаэробный (без потребления кислорода) гликолиз — пути расщепления глюкозы в организме.
4. Взаимопревращение гексоз.
5. Аэробное окисление продукта гликолиза — пирувата (завершающая стадия углеводного обмена).
6. Глюконеогенез — синтез углеводов из неуглеводистого сырья (пировиноградная, молочная кислота, глицерин, аминокислоты и другие органические соединения).

Примечания

1. ↑ Н. А. Абакумова, Н. Н. Быкова. 9. Углеводы // Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. — Тамбов: ГОУ ВПО ТГТУ, 2010. — ISBN 978-5-8265-0922-7.
2. ↑ Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. Биоорганическая химия. — 1-е изд. — М.: Медицина, 1985. — С. 349—400. — 480 с. — (Учебная литература для студентов медицинских институтов). — 75 000 экз.
3. ↑ Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. Биологическая химия / Под ред. акад. АМН СССР С. С. Дебова.. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1990. — С. 234—235. — 528 с. — (Учебная литература для студентов медицинских институтов). — 100 000 экз. — ISBN 5-225-01515-8.
4. ↑ Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. Биологическая химия / Под ред. акад. АМН СССР С. С. Дебова.. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1990. — С. 235—238. — 528 с. — (Учебная литература для студентов медицинских институтов). — 100 000 экз. — ISBN 5-225-01515-8.
5. Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. Биологическая химия: Учебник / Под ред. акад. АМН СССР С. С. Дебова.. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1990. — С. 226—276. — 528 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-225-01515-8.
6. ↑ А. Я. Николаев. 9. Обмен и функции углеводов // Биологическая химия. — М.: Медицинское информационное агентство, 2004. — ISBN 5-89481-219-4.

Химические свойства

В зависимости от структуры каждому углеводу характерны особые химические свойства. Моносахариды, в частности глюкоза, подвергаются многоступенчатому окислению (в отсутствии и присутствии кислорода). В результате полного окисления образуется углекислый газ и вода:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ +6H₂O.

В отсутствии кислорода под действием ферментов происходит брожение:

• спиртовое –
  C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH (этанол) + 2CO₂;
• молочнокислое –
  C₆H₁₂O₆ → 2CH₃-CH(OH)-COOH (молочная кислота).

Иначе с кислородом взаимодействуют полисахариды, сгорая до углекислого газа и воды:

(C₆H₁₀O₅)n + 6O₂ → 6nCO₂ + 5nH₂O.

Олигосахариды и полисахариды разлагаются до моносахаридов при гидролизе:

• C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆;
• (C₆H₁₀O₅)n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆.

Глюкоза реагирует с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала):

• CH₂OH-(CHOH)₄-CH=O + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O;
• CH₂OH-(CHOH)₄-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH-(CHOH)₄-COONH₄ + 2Ag↓ +3NH₃ + H₂O.

Рис. 3. Реакция серебряного зеркала.

Что мы узнали?

Из темы химии 10 класса узнали об углеводах. Это биоорганические соединения, состоящие из одной или нескольких структурных единиц. Одна единица или молекула состоит из карбонильных и гидроксильных групп. Различают моносахариды, состоящие из одной молекулы, олигосахариды, включающие 2-10 молекул, и полисахариды – длинные цепочки из множества моносахаридов. Углеводы сладкие на вкус и хорошо растворимы в воде (исключение – полисахариды). Моносахариды растворяются в воде, окисляются, взаимодействуют с гидроксидом меди и аммиачным оксидом серебра. Полисахариды и олигосахариды подвергаются гидролизу. Полисахариды горят.

Тест по теме

1. Вопрос 1 из 10

   Из чего состоят углеводы?

   • Карбонильных и гидроксильных групп
   • Карбоксильных и гидроксидных групп
   • Карбонильных и гидроксидных групп
   • Карбоксильных и гидроксильных групп

Начать тест(новая вкладка)

Разница между моносахаридами дисахаридами и полисахаридами

Определение

Моносахариды: Моносахариды — это отдельные молекулы сахара, которые служат строительными блоками дисахаридов и полисахаридов.

дисахариды: Дисахариды — это молекулы сахара, состоящие из двух моносахаридов.

Полисахариды: Полисахариды — это углеводы, состоящие из ряда моносахаридов, связанных гликозидными связями.

Растворимость воды

Моносахариды: Моносахариды растворимы в воде.

дисахариды: Большинство дисахаридов растворимы в воде.

Полисахариды:Полисахариды нерастворимы в воде.

Вкус

Моносахариды: Моносахариды на вкус сладкие.

дисахариды: Дисахариды на вкус сладкие.

Полисахариды:Полисахариды не имеют сладкого вкуса.

Снижение Силы

Моносахариды: Моносахариды восстанавливающие сахара.

дисахариды: Некоторые дисахариды восстанавливающие сахара, а некоторые нет.

Полисахариды: Полисахариды — это невосстанавливающие углеводы.

Количество мономеров

Моносахариды: Моносахариды имеют один мономер.

дисахариды: Дисахариды состоят из двух мономеров.

Полисахариды:Полисахариды состоят из большого количества мономеров.

Химическая структура

Моносахариды: Моносахариды имеют простые линейные неразветвленные структуры.

дисахариды: Дисахариды имеют простую, линейную, неразветвленную или разветвленную структуру.

Полисахариды:Полисахариды имеют сложную, разветвленную структуру.

Химические кольца

Моносахариды: Моносахариды имеют единую кольцевую структуру.

дисахариды: Дисахариды имеют две кольцевые структуры.

Полисахариды: Полисахариды имеют ряд кольцевых структур.

Заключение

Углеводы — это макроэлементы, содержащиеся в пище. Моносахариды, дисахариды и полисахариды являются основными типами углеводов, встречающихся в природе. Основное различие между моносахаридами дисахаридами и полисахаридами заключается в том, что моносахариды являются мономерами сахаров, а дисахариды состоят из двух мономеров, тогда как полисахариды состоят из большого количества мономеров.